Atomのmarkdown-toc だと、 日本語見出しに対応していない([日本語](#)みたいになる)らしいので、 Node.js製のdoctocというパッケージがベストかと….

$ sudo npm install -g doctoc
# カレントディレクトリ内の全.md内のファイルに目次を自動生成/更新
$ doctoc .
DocToccing "." and its sub directories for github.com.

Found server-walkthrough.md, server-walkthrough0.md, server-walkthrough1.md in "."

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"server-walkthrough.md" will be updated
"server-walkthrough0.md" will be updated
"server-walkthrough1.md" will be updated

Everything is OK.

こんなのが各ファイルの冒頭に追記されてました。

<!-- START doctoc generated TOC please keep comment here to allow auto update -->
<!-- DON'T EDIT THIS SECTION, INSTEAD RE-RUN doctoc TO UPDATE -->
**Table of Contents**  *generated with [DocToc](https://github.com/thlorenz/doctoc)*

- [はじめに](#%E3%81%AF%E3%81%98%E3%82%81%E3%81%AB)
- [Webサーバの概要](#web%E3%82%B5%E3%83%BC%E3%83%90%E3%81%AE%E6%A6%82%E8%A6%81)
  - [HTTP(サーバ)](#http%E3%82%B5%E3%83%BC%E3%83%90)
  - [Webアプリケーションサーバ](#web%E3%82%A2%E3%83%97%E3%83%AA%E3%82%B1%E3%83%BC%E3%82%B7%E3%83%A7%E3%83%B3%E3%82%B5%E3%83%BC%E3%83%90)

<!-- END doctoc generated TOC please keep comment here to allow auto update -->

参考

• doctoc